Roku 1543 se v Trevisu konala slavná svatba, během níž se již potřetí ve své historii spojily dva tehdy nejmocnější a nejbohatší rody města – Polové a Bettignoliové. Mladá nevěsta Laura da Pola se vdávala za Feba Bettignoli da Bressa. V roce 1542, tedy krátce před jejich svatbou, přišel do Trevisa benátský rodák Lorenzo Lotto. Tento věhlasný malíř, který se mohl pochlubit mimo jiné tím, že spolupracoval se slavným Raffaelem Santim ve Vatikánskám paláci na výzdobě soukromých pokojů papeže Julia II. (vlastním jménem Giuliana della Rovere) a spolu se svým současníkem Tizianem patřil mezi nejvýznamnější benátské renesanční malíře, právě zažíval ústup ze slávy, protože jeho styl začínal být považován za poněkud staromódní. Jedna z prvních zakázek, které Lorenzo Lotto v Trevisu obdržel, byl portrét šlechtice jménem Liberale da Pinidello. Tento portrét byl dokončen roku 1543 a je známý jako Obraz starého muže s rukavicemi. Někteří historici umění zpochybňují, že mužem vyobrazeným na tomto obraze, který patří k nejslavnějším a nejpropracovanějším Lottovým dílům, je Liberale da Pinidello, neboť v té době mu bylo necelých 50 let a muž na portrétu působí starším dojmem. Ale vzhledem k tomu, že se obraz po svatbě hraběte Antonia Poly s Lucií da Pinidello dostal do sbírek rodiny Pola a z umělcova deníku je také doloženo, že krátce po svém příchodu do Trevisa namaloval portrét, který si u něj objednal „miser Liberal da Pinedel“, je velmi pravděpodobné, že se skutečně jedná o obraz tohoto šlechtice.

V dubnu roku 1543 si u Lorenza Lotta objednal výmalbu svého portrétu a portrétu své manželky Laury da Pola také Febo Bettignoli da Bressa. Oba obrazy byly dokončeny v květnu roku 1544 a nadšení novomanželé kromě sjednané ceny poslali umělci jako výraz zvláštního uznání za mimořádně kvalitní dílo také dva zlaté pávy. Febo Bettignoli da Bressa však záhy (roku 1547) zemřel a vdova Laura se po nějaké době vrátila zpět ke své rodině, přičemž s sebou přinesla také oba obrazy od Lorenza Lotta. Zbytek svého života prožila Laura da Pola v paláci Pola v Trevisu, kde zemřela roku 1595.

Díky svatbě jejího synovce Antonia (1590–1641) se do rodinných sbírek dostal i třetí z Lottových portrétů – portrét Liberale da Pinidello. V majetku rodiny obrazy vydržely až do roku 1854 (či 1855), kdy je hraběnka Antonia Sofia, provdaná za Giovanniho Battistu Carla hraběte Albrizziho, prodala hraběti z Harrachu. Musela tak učinit z důvodu, že její rodiče Paolo Luigi hrabě Pola a Marina, rozená hraběnka di Porcia, po sobě zanechali mimořádně velké dluhy, způsobené příliš nákladným životní stylem v době vlády císaře Napoleona a hospodářským krachem rodinných podniků.  Hrabě Harrach nabídl roku 1859 obrazy k prodeji a z obavy, že by je mohla koupit Národní galerie v Londýně, a tím by opustily Itálii, je jménem Pinacoteca di Brera zakoupil vynikající italský malíř Francesco Hayez. V roce 1860 pak italský král Viktor Emanuel II., vědom si mimořádného významu portrétů, uhradil galerii všechny náklady, které byly s jejich koupí spojené, a tak jsou dnes tyto portréty vystaveny v Pinacoteca di Brera v Miláně.